靠着强大的徐州财力支持，小沛的护城河被守城名将桥蕤修得十分变态，最宽处达到了百步之遥引入泗泡活水，不仅水流遄急难填难渡，还连弓箭都无法射到小沛城墙之上——护城河与城墙之间还有二十步之间的河堤，所以曹老大与众谋士仔细商量之后，始终还是无可奈何的放弃了见效缓慢的填河攻城计划，决定直接突破小沛护城河上那道宽达两丈半的坚固石桥，然后发起攻城。
还好，曹老大手里也有一些拿得出手的攻城武器，除了在官渡战场上缴获的襄阳炮可以威胁城墙上的小沛守军外，曹老大还打造了大量的攻城云梯车、冲城车与难以数计的简便飞梯，另外还造了一些浮垒准备搭建浮桥，准备得十分完善，同时曹老大也相信，只要自己的军队蚁附上城，就一定能轻而易举的攻入小沛城内，全歼战斗力远远不及自军的小沛守军。
曹军的攻城大战从摧毁小沛城外工事开始，为了给蚁附军队打开前进道路，曹老大集中了超过六十架的襄阳炮，猛轰小沛城墙下方那道由拒马鹿角构成的羊马墙，然而和官渡一样，工事摧毁战很快就演变成了交战双方的抛射武器对轰战，小沛守军同样出动了大量的襄阳炮轰击曹军的投石阵地，石来弹往的对轰了足足有三天时间，双方都损失了相当不少的昂贵襄阳炮，不过因为徐州军的襄阳炮是躲在城墙内部放炮，所以损失要比曹军小上许多。
曹老大当然也没有在一颗树上吊死。把摧毁工事的希望全部寄托到发射缓慢的襄阳炮上，投石武器对轰的同时，曹老大也没少派步兵过河捣毁守军工事。而小沛守军也没有客气，一旦发现曹军过河就马上是用无数强弓硬弩盛情款待，晚上也时刻点燃城墙下方的爵穴，安排大量军队轮流值夜，丝毫不给曹军偷袭的半点机会，结果这么一来，曹军队伍在付出了相当不小的代价后，足足用了五天时间。这才勉强摧毁了部分小沛外围工事，为蚁附攻城打开了一条前进道路。
第六天，同时也是腊月二十四这天，准备完毕的曹军终于发起了正式攻城。奉命死守孤城三十天的小沛守军则严阵以待，全力以赴的迎接挑战。
这是一场对于攻守双方来说都异常艰苦的恶战血战，徐州军虽有坚城可依，居高临下占尽便宜，但曹军士卒多是南征北战多年的百战精兵，经验丰富还士气高昂，前仆后继的不断冲击小沛城池，仅用了一个多时辰就有士卒率先冲上城墙，给徐州军制造巨大的压力与恐慌。
曹军这边更不好受，队伍虽然精锐。奈何小沛城池太过坚固。守城准备也十分充足，曹军队伍仅是在过河期间就损失了无数士兵，再冲到城墙下方时，城墙上又落下了无数的羊头石与石灰瓶，快爬到顶端时又得面临连枷与钩枪的威胁。时不时还有一支巨大的夜叉擂呼啸砸来，中者无不立毙，所以曹军的攻势虽然猛烈，却是冲得越猛伤亡越大。始终无法快速大量的冲上城墙，即便偶尔能有几名士兵冲上城墙，也很快被守军预备队劈成碎片，无法占领和扩大城墙阵地。
战斗进入白热化阶段是在曹军投入大型攻城武器攻城的时候，当看到自军将士已经逐渐牵制住了城上守军，曹老大果断下令冲城车、云梯车与钩车出击，数十名士兵推动一辆大型武器，通过坚固平坦的石桥倒是容易，可是在艰难绕过石桥尽头桥蕤修得有两丈多厚的照壁时，城墙上却飞出了无数的燕尾炬与灌油束草，曹军攻城武器再是经过涂抹淤泥这样的防火处理，也架不住这么多火把与束草焚烧，很快就燃起了冲天大火，不仅无法冲到城下攻城，还烧死了大量自家士兵，并阻拦了后面的攻城武器道路。
乘着烈火阻拦曹军后续援军的机会，同样经验丰富的小沛守将曹性和尹礼也乘机发起了反击，石头、灰瓶与金汁不要钱一样的往下砸洒，还放下二三十道火幕，这种墨子发明的守城武器虽然有些陈旧过时，但是在大量杀伤蚁附敌人方面却非常有效，就象一个个巨大的火帐篷一样的落到曹军士兵头上，烧得正在攀爬云梯的曹军士兵是鬼哭狼嚎，象冰雹雨点一样的纷纷从飞梯上摔落，火幕再甩动间，周围飞梯上的曹军士兵也开始倒霉，一个个不是被引燃衣服就是被引燃头发眉毛，惨叫着摔下飞梯，不是摔死就是摔伤。
让曹军头疼的还有城墙顶端悬挂的夜叉擂，这种全身都是尖锐铁刺大木头沉重无比，平时用麻绳挂在城墙顶端，一旦放下那就是一片腥风血雨，被挂到都得从飞梯上摔下，一旦被砸实了，那就不是筋断骨折就是脑浆崩裂了，甚至就连飞梯都拿直接砸得粉碎。同时更让曹军士兵欲哭无泪的是，因为小沛乃是徐州军队抵挡曹军的唯一险隘，重要性无与伦比，所以财大气粗的徐州军队足足在城墙上布置了三百多个造价昂贵的夜叉擂，直把曹军砸得是血肉横飞，尸积如山。
曹老大是一个意志非常坚定的好老大，尽管看到自军攻城队伍伤亡惨重，但曹老大始终还是不肯下令鸣金，还又一口气投入了三千兵力过河，一边继续攻打城池，一边抢搭浮桥和破坏残余的城外工事，同时还亲自杀了一名过河逃命的自家陴将，又将十几名临阵脱逃的士兵斩首问罪，逼迫自军将士继续猛攻小沛城。
有时候意志坚定的也未必是好事，至少曹老大这一次就坚定得不是时候，在他的威逼之下，畏曹老大如虎的曹军将士倒是个个奋勇争先了，奈何徐州军队实力已然大增。经验丰富的曹性也指挥十分得当，守卫得法，再加上桥蕤给小沛留下的变态城防，所以不管曹军如何猛烈攻城，就是无法冲上城墙占据城墙阵地，反倒被居高临下的守军杀得死伤惨重，城墙下方铺起了厚厚一层的曹军士兵尸体。
这场攻城大战从清晨开始，一直激战到了申时过后天色渐黑，见自家士兵伤亡实在惨重，曹老大才终于无可奈何的下令鸣金收兵。是役，曹军伤亡超过了两千，大型攻城武器被焚毁二十余架，损失无比惨重。取得的战果却微乎其微，仅抢搭起了五座随时可能被摧毁的浮桥，杀死杀伤的守军士兵虽然无法统计，但也肯定不多。所以收兵回营统计了伤亡之后，曹老大也难得叹息了一句，“想不到小沛城池如此难攻，吾轻敌了。”
“小沛是陶贼抵御我军的唯一险隘，又是在此经营多年，把城池修建得坚固异常，并不为奇。”郭嘉咳嗽着说道：“如此坚城。强行攻打必然伤亡巨大。耗时长久，丞相不妨设法智取。”
曹老大点头，转向众谋士问道：“如何智取？诸公可有妙计助吾破城？”
素来足智多谋的曹军谋士沉默了，全都拿出城迎战都不肯的小沛守军毫无办法，惟有徐庶拱手说道：“丞相。庶在刘备帐下时，曾经听刘备介绍过小沛情况，小沛虽然三面环水，但地下水脉并不丰富。且土极厚。既如此，小沛城外的羊马墙又都被我军摧毁，我军何不先用土石填塞小沛的护城河流，然后或是正面进攻，或是穴道入城。”
“别打这个主意，吾耗不起这么多时间。”曹老大摇头，又咬牙切齿的说道：“陶贼把小沛的护城河挖得有近百步宽，如此宽阔的河流，何时才能填平？”
“如果不是耗时耗力，我干嘛给你出这个主意？”徐庶心中冷哼，脸上却不动声色。
这时，荀攸也向曹老大提出了建议，说是既然小沛坚固难下，何不留下一军监视小沛，然后主力南下去攻打城池远不如小沛坚固的留县？曹老大一度大为心动，但仔细一盘算后，曹老大却又改了主意，道：“就依元直先生之计，先担土填河，然后再图破城。”
馊主意刚被拒绝却又马上被接纳的徐庶惊讶抬头，荀攸也是万分惊讶，道：“丞相，我军远来，兵多粮少，只利速战，丞相为何采纳如此迟缓之法？”
“没关系，我们还有一些时间，许昌屯田今年的秋收还算不错，除去必需开支与备用粮，支持我军作战两个月问题不大。”曹老大微笑说道：“再说了，我军足有七万之众，百步宽的护城河，也最多就十来天时间可以填平。”
“可是丞相，小沛城中仅有七千守军，为了这七千守军耗费这么多宝贵时间，值得吗？”荀攸还是有些担心。
“如果陶贼想象公孙瓒一样的人心尽失，那他就尽管的对这七千守军坐视不理吧，吾笑纳了。”曹老大微笑得更是轻松，又哼道：“再说了，吾的目标，也不只这区区七千守军！就这么定了，填河的差使交给刘岱和他的队伍，让于禁和李典轮流率军保护他就是了，吾也要象陶贼用杨宏小人一样，再怎么废物也要利用起来。”
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于是乎，在曹老大的命令下，可怜刘岱将军和他麾下的队伍也就全都利用上了，开始日夜不停的担土挑石填塞护城河——这个时代可还没有发明专门填河用的虾蟆车。而小沛城中的曹性尹礼虽然有机会出击破坏曹军的填河工作，却因为曹军精锐在一旁保护和陶副主任也有严令不许出战，所以曹性和尹礼也只好老老实实的继续守城，同时派出信使向陶副主任报告小沛战情，请示对策。